Изучение сложных эфиров

Т.Н. Игнатова

школа № 331 Санкт-Петербург

Изучение сложных эфиров

Цели урока: рассмотреть особенности строения, свойства и получение сложных эфиров как продуктов взаимодействия карбоновых кислот и спиртов, их многообразие и значение в природе, применение сложных эфиров; на примере эфиров показать взаимосвязь между органическими соединениями; формировать практические навыки проведения химического эксперимента.

Оборудование: уксусная кислота, этиловый спирт, этиловый эфир уксусной кислоты, спиртовка, химическая посуда, пищевые ароматизирующие добавки, фрукты и цветы, пробники духов, телевизор, видеомагнитофон, магнитофон.

Ход урока: Звучит «Вальс цветов» П. И. Чайковского.

Демонстрируется видеофильм с кадрами весны, пробуждения природы.

Учитель: Ребята! Под чарующие звуки этой мелодии представьте себе розу. Можно долго любоваться её красотой, вслушиваться в дыхание её лепестков и листьев, но впечатление будет неполным, если не ощущать аромат царственного цветка.

И только аромат цветущих роз,

Летучий пленник, запертый в стекле,

Напоминает в стужу и мороз

О том, что было лето на земле.

Мы живём в мире разнообразных запахов и ароматов, они будоражат наше воображение, напоминают о благоухающем саде, цветущем луге и свежести фруктов.

Сейчас вы посмотрели фрагмент фильма, показывающий красоту и многообразие цветов — этих удивительно красивых и необыкновенно ароматных созданий природы и человека. Они излучают нежные арматы, которые в жизни растений имеют большое значение. Ароматы цветов привлекают насекомых для опыления, а фруктовые запахи притягивают животных и способствуют распространению семян.

У многих из нас самые яркие воспоминания связаны с определёнными ароматами. Представьте весну, пробуждение природы.

? Какие ароматы всплывают в вашей памяти? (Ароматы цветущей черёмухи, смолянистых тополиных почек, первых весенних цветов.)

Лабораторный опыт 1 «Определение запаха пищевых добавок и сравнение их с запахом соответствующих фруктов»

На столах учащихся в трёх флакончиках находятся вещества с различными фруктовыми ароматами. Учащиеся, за исключением тех, у кого аллергия на запахи, определяют предложенные ароматы, а затем сравнивают их с запахами аналогичных фруктов и ягод. Делают вывод, что ароматы фруктов и предложенные жидкости имеют сходные запахи.

Учитель: Ароматические вещества в выданных флаконах получены синтетическим способом, а ароматы фруктов и ягод созданы природой. Несмотря на разное происхождение, они обладают одинаковыми свойствами, а следовательно, и строением.

Цветочно-фруктовые запахи излучают сложные эфиры. Вы познакомитесь со строением сложных эфиров, способами их получения и применением.

Сложные эфиры в природе.

История открытия

Учитель: Много веков назад арабы уже знали различные способы получения душистых веществ из растений и выделений животных. Душистые вещества содержатся обычно в виде капелек в особых клетках. Они встречаются в цветах, листьях, кожуре плодов и даже в древесине. Их называют эфирными маслами. Они представляют собой сложные смеси душистых органических веществ.

В 1759 г. Л. де Лаурагваис перегонял крепкую уксусную кислоту с винным спиртом и получил некоторое количество жидкости, запах которой отличался от запаха исходных веществ. Так впервые был получен сложный эфир — продукт взаимодействия карбоновой кислоты и спирта:

СН3-СООН + С₂Н₅ОН —

— сн₃соос₂н₅ + Н₂0.

Термин «эфир» впервые применил к синтетическим веществам Карл Вильгельм Шееле (1742-1786) в 1782 г. В труде «Исследования и заметки об эфире» он указал, что исходными веществами для их получения служат карбоновые кислоты и спирты, а в качестве катализатора используется минеральная серная кислота.

Аналогичным способом был получен в 1777 г. этиловый эфир муравьиной кислоты.

Получение сложных эфиров

Учитель: Прошло более 200 лет, а способ получения сложных эфиров в принципе не изменился. Сейчас мы с вами получим этиловый эфир уксусной кислоты.

Демонстрационный опыт «Получение этилового эфира уксусной кислоты»

Для проведения реакции необходимо взять растворы уксусной кислоты и этилового спирта в отношении 1:1, к смеси добавить концентрированную серную кислоту. Пробирку со смесью закрепляют в лапке штатива под углом 45°. Перед пробкой аккуратно на ватном тампоне закладывают обезвоженный сульфат меди (II). Закрывают пробирку пробкой с газоотводной трубкой, которую опускают в пробирку-приёмник. Пробирку закрывают ватным тампоном и помещают в стакан с водой.

По окончании опыта пробирку с полученным эфиром вынимают и проводят дегустацию запаха.

? Обратите внимание на сульфат меди(II). Что с ним произошло?

? Объясните причину изменения окраски. (В результате присоединения воды безводный сульфат меди(II) превращается в кристаллогидрат — вещество голубого цвета.)

Учитель: Произошла реакция между уксусной кислотой и этиловым спиртом, в результате которой образовались сложный эфир и вода. Такую реакцию называют реакцией этерификации.

Методом меченых атомов был доказан механизм протекания данной реакции. Оказалось, что молекула кислоты отдаёт гидроксильную группу, а молекула спирта — атом водорода:

Следовательно, общая формула сложных эфиров

Номенклатура сложных эфиров

Учитель: Существует несколько способов названия сложных эфиров. Наиболее распространены названия, состоящие из четырёх слов, например: этиловый эфир уксусной кислоты.

? Составьте формулы и названия сложных эфиров, образованных следующими веществами:

Лабораторный опыт 2 «Получение сложного эфира»

Учащиеся самостоятельно получают сложный эфир и определяют его аромат:

вариант 1

этиловый эфир масляной кислоты (запах абрикоса);

вариант 2

бутиловый эфир масляной кислоты (запах ананаса);

вариант 3

изоамиловый эфир уксусной кислоты (запах груши).

Затем составляют уравнения химических реакций.

? Какими физическими свойствами обладают сложные эфиры? (Это бесцветные жидкости, нерастворимые в воде, обладающие характерным запахом и невысокой температурой кипения.)

Химические свойства эфиров

? На основании строения сложных эфиров спрогнозируйте, каким свойствами они обладают. (Гидролизуются.)

Учитель: При взаимодействии эфиров с водой образуются исходные вещества — кислота и спирт. Следовательно, гидролиз эфиров — реакция, обратная реакции этерификации. Среди многочисленных химических процессов обратимые реакции являются самыми интересными с позиции естествознания и философии. Они символизируют закон единства и борьбы противоположностей.

Применение сложных эфиров

Учащиеся выступают с подготовленными сообщениями.

Сложные эфиры — хорошие растворители органических веществ, их используют в качестве пластификаторов в производстве пластмасс.

Медицина и ароматерапия. О целебных свойствах душистых веществ известно с незапамятных времён. Сложилась целая наука о лечении запахами — ароматерапия. Ароматерапия — это полностью натуральный метод успокоения или устранения многих недугов. Все формы процедур — массаж, ванны, ингаляции — основаны на введении в организм человека высококачественных, чистых, не содержащих химических носителей или добавок эфирных масел. Исцеляющим началом в ароматерапии являются силы природы.

Замечено, что запахи мирта, лимона, мяты оказывают тонизирующее действие на нервную систему, а ароматы розы, жасмина, лаванды — успокаивающее. Ароматические вещества способны снимать усталость, головную боль, нормализовать сон, улучшать деятельность головного мозга.

Пищевая промышленность. Сложные эфиры в качестве ароматизаторов широко используются в кондитерских изделиях. Они придают продуктам питания особый аромат.

Парфюмерная промышленность. Душистые вещества применяют в виде смесей, их созданием занимаются специалисты-парфюмеры, так называемые композиторы. В состав современных парфюмерных изделий помимо природных и душистых синтетических веществ, входят фиксаторы запаха, этиловый спирт, вода, бальзамы и красители.

Учитель: Таким образом, сложные эфиры достаточно широко распространены в природе. Они входят в состав эфирных масел растений, придавая им цветочный или фруктовый аромат. Учитывая, что сложные эфиры малотоксичны, их применяют в пищевой и парфюмерной промышленности в качестве отдушек и усилителей запахов. За благотворное комплексное воздействие летучих веществ растений на человека их назвали аэровитаминами.