Конспект урока на тему «Бензол. Строение и физические свойства бензола»

МОУ-Гимназия с.Чекмагуш,

учитель химии высшей категории Давлетова Л.М.

Тема урока: Бензол. Строение и физические свойства бензола

Задачи:

Образовательные:

• Рассмотреть электронное и пространственное строение молекулы бензола;

• На основе внутрипредметных связей с диенами развивать понятие о сопряжении;

• Познакомит учащихся с физическими свойствами бензола;

• Сформировать умения сравнивать свойства веществ и находить причины сходства и различия.

Развивающие:

• Развивать логическое мышление учащихся;

• Развивать умения излагать и доказывать своё мнение

• Развивать кратко и связно излагать материал

• Способствовать продолжению развития устойчивого интереса к химической науке и практике.

Воспитательные:

• Воспитывать стремление к повышению личных знаний

• Развивать нестандартное мышление

• Показать значимость химических знаний для современного человека.

Тип урока: изучение нового материала

Особенности урока: урок подготовлен по технологии «Развитие критического мышления»

Методы: исследовательский, фронтальный, работа с учебной литературой, частично-поисковый.

Оборудование: На столах учащихся приборы и реактивы для проведения лабораторной работы, карточки с индивидуальным заданием.

Этап урока

Конспект урока.

Класс разделен на две группы: теоретиков и практиков.

1. В начале урока знакомлю учеников с историей открытия бензола, которая весьма интересна.

В 1812 – 1815 годах в Лондоне впервые появилось газовое освещение. Светильный газ, добывавшийся из жира морских животных, доставлялся в железных баллонах. Эти баллоны помещались обычно в подвале дома, из них газ по трубкам распределялся по всему помещению. Вскоре было замечено крайне неприятное обстоятельство – в сильные холода газ терял способность давать при горении яркий свет. Владельцы газового завода в 1825 г. обратились за советом к Фарадею, который нашёл, что те составные части, которые способны гореть ярким пламенем, собираются на дне баллона в виде прозрачного жидкого слоя. При исследовании этой жидкости Фарадей открыл новый углеводород. Девять лет спустя то же вещество получил Э. Митчерлих путем нагревания бензойной кислоты с гидроксидом кальция. Название нового вещества несколько раз менялось. Фарадей назвал его”” карбюрированный водород”, Митчерлих – бензином. В 18837г. Лоран обнаружил его в светильном газе и назвал фен (греч. – освещать).

Предположите о каком веществе идет речь?

Название этому веществу дал Либих – (суффикс –ол указывает на его маслянистый характер, от латинского oleum – масло).

2. Затем предлагаю учащимся решить задачу на вывод формулы вещества

Задача1 (для теоретиков)

При сжигании 2,5 г вещества выделилось 8,46 г углекислого газа и 1,73 г воды. Масса 1 л вещества составляет 3,5 г. Определите молекулярную и возможную структурную формулы вещества

Задача 2 (для практиков)

Плотность паров вещества по воздуху: D = 2,69. Массовая доля углерода: w = 92,3%,массовая доля водорода: w = 7,7%

Решая задачу, учащиеся выводят молекулярную формулу вещества – С₆Н₆. Возникает проблемная ситуация: “Какое строение может иметь молекула бензола?”

Добывать знания вы будете сами – строить гипотезы и искать им доказательства. Учитель предлагает заполнить первую колонку таблицы «Знаю»

Опираясь на знание о непредельных углеводородах, учащиеся предлагают возможные структурные формулы для него:

НС С—СН₂—СН₂— С СН

Н₂С = СН —С С—СН = СН₂ и другие.

Учитель предлагает заполнить вторую колонку «Хочу узнать»

Теоретики делают вывод о том, что бензол является сильно ненасыщенным соединением, вспоминают качественные реакции на непредельность.

Предлагаю практикам проверить гипотезу о непредельности бензола в ходе выполнения эксперимента.

Опыт 1. Бензол и иодная вода; бензол и перманганат калия

Проведя реакции бензола с иодной водой и раствором перманганата калия, ученики приходят к выводу, что бензол, являясь ненасыщенной системой, не даёт качественных реакций на непредельность, следовательно, его нельзя отнести к классу непредельных углеводородов.

Какое же строение имеет молекула бензола, и к какому классу углеводородов его можно отнести?

Далее перехожу к изложению строения молекулы бензола.

В 1865 г. немецким учёным Кекуле была предложена структура молекулы бензола, которая приснилась ему в виде змеи, укусившей себя за хвост:

Но эта формула, соответствуя элементарному составу бензола, не отвечает многим его особенностям:

— бензол не даёт качественных реакций на непредельность;

— для бензола характерны реакции замещения, а не присоединения;

— формула Кекуле не в состоянии объяснить равенства расстояний междууглеродными атомами, что имеет место в реальной молекуле бензола.

Чтобы выйти из этого затруднения, Кекуле допустил, что в бензоле происходит непрерывное перемещение двойных связей.

Использование современных физических и квантовых методов исследования дало возможность создать исчерпывающее представление о строении бензола.

Атомы углерода в молекуле бензола находятся во втором валентном состоянии (sp²). Каждый атом углерода образует -связи с двумя другими атомами углерода и одним атомом водорода, лежащими в одной плоскости. Валентные углы между тремя -связями равны 120°. Таким образом, все шесть атомов углерода лежат в одной плоскости, образуя правильный шестиугольник (рис. 1):

Рис. 1. Схема образования -связей
в молекуле бензола

Каждый атом углерода имеет одну негибридную р-орбиталь. Шесть таких орбиталей располагаются перпендикулярно плоскости -связей и параллельно друг другу (рис. 2). Все шесть р-электронов взаимодействуют между собой, образуя единое -электронное облако. Таким образом, в молекуле бензола осуществляется круговое сопряжение. Наибольшая -электронная плотность в этой сопряженной системе располагается над и под плоскостью кольца (рис. 3):

Рис 2. Негибридные 2p-орбитали
углерода в молекуле бензола

В результате такого равномерного перекрывания 2р-орбиталей всех шести углеродных атомов происходит “выравнивание” простых и двойных связей – длина связи составляет 0,139 нм. Эта величина является промежуточной между длиной одинарной связи в алканах (0,154 нм) и длиной двойной связи в алкенах (0,133 нм). То есть, в молекуле бензола отсутствуют классические двойные и одинарные связи.

Какими физическими свойствами обладает бензол?

Теоретики делают свои предположения, практики подтверждают на опытах.

Опыт 2: бензол и вода

Опыт 3: демонстрация легкоплавкости бензола (в начале урока поместить пробирку с бензолом в стакан со снегом)

В результате выполненных экспериментов, учащиеся выясняют, что бензол представляет бесцветную жидкость, нерастворимую в воде.

Физические константы: р = 0,88г/мл, t плавления = 5,5 С, t кипения = 80 С

При выполнении опытов следует учитывать большую токсичность бензола!

1. Выполнение тестового задания. Вставить пропущенные слова. Работают индивидуально, проводят самопроверку.

1. Бензол имеет молекулярную формулу:

1) С₆Н₁₀

2) С₆Н₁₂

3) С₆Н₆

4) С₆Н₁₄.

2. Какую гибридизацию имеют атомы углерода в молекуле бензола?

1) sp³

2) sp³, sp

3) sp²

4) sp², sp³.

3. Сколько сигма- и пи- связей в молекуле бензола

1) 12 и 6

2) 10 и 0

3) 6 и 3

4) 12 и 3

4. Какое название имеет ближайший гомолог бензола

1) 1,2-диметилбензол

2) метилбензол

3) этилбензол

4) 1,2,3-триметилбензол

5. Какую общую формулу могут иметь углеводороды ряда бензола

1) C_nH_2n

2) C_nH_2n+2

3) C_nH_2n-2

4) C_nH_2n-6

Самооценка. 5 ответов «5», 4 – «4», 3 – «3»

Ответы к тестовому заданию

1) 3, 2) 3, 3) 1, 4) 4

2. Предлагаю проанализировать колонку «Узнал», сравнить ее с колонками «Знаю», «Хочу узнать» Обратитесь к целям, которые поставлены перед вами на данном уроке, оцените, на сколько вы смогли их достичь? В какой степени? Проанализируйте свою работу на уроке и сделайте вывод

И как вывод к уроку предлагаю написать синквейн.

Синквейн — способ творческой рефлексии — “стихотворение”, написанное по определенным правилам:

1 строка — одно существительное,

2-ая — два прилагательных,

3-я — три глагола,

4-ая — крылатая фраза,

5-ая — одно существительное, которое выражает суть.

Учащиеся зачитывают свои синквейны.

Домашнее задание: подготовить сообщение «Физиологическое действие бензола и его гомологов на живые организмы», учебник &21 упр.1,2,5

Человек рождается на свет,
Чтоб творить, дерзать – и не иначе,
Чтоб оставить в жизни добрый след
И решить все трудные задачи
Человек рождается на свет…
Для чего?
Ищите свой ответ.

С каким настроением вы уходите с урока. Нарисуйте. (Дети рисуют мордашку, характеризуя свое настроение) Сдают тетради

Приложение 1

Задача 1.

При сжигании 2,5 г вещества выделилось 8,46 г углекислого газа и 1,73 г воды. Масса 1 л вещества составляет 3,5 г. Определите молекулярную и возможную структурную формулы вещества

Задача 2.

Плотность паров вещества по воздуху: D = 2,69. Массовая доля углерода: w = 92,3%,массовая доля водорода: w = 7,7%

Приложение 2

1. Бензол имеет молекулярную формулу:

1) С₆Н₁₀

2) С₆Н₁₂

3) С₆Н₆

4) С₆Н₁₄.

2. Какую гибридизацию имеют атомы углерода в молекуле бензола?

1) sp³

2) sp³, sp

3) sp²

4) sp², sp³.

3. Сколько сигма- и пи- связей в молекуле бензола

1) 12 и 6

2) 10 и 0

3) 6 и 3

4) 12 и 3

4. Какое название имеет ближайший гомолог бензола

1) 1,2-диметилбензол

2) метилбензол

3) этилбензол

4) 1,2,3-триметилбензол

5. Какую общую формулу могут иметь углеводороды ряда бензола

1) C_nH_2n

2) C_nH_2n+2

3) C_nH_2n-2

4) C_nH_2n-6

Самооценка. 5 ответов «5», 4 – «4», 3 – «3»

Приложение 3

Человек рождается на свет,
Чтоб творить, дерзать – и не иначе,
Чтоб оставить в жизни добрый след
И решить все трудные задачи
Человек рождается на свет…
Для чего?
Ищите свой ответ.

Литература:

1. О.С. Габриелян, Г.Г. Лысова, А.Г. Введенская. Настольная книга учителя химии. 10 класс. Дрофа, 2004 год

2. М.Ю. Горковенко. Поурочные разработки по химии, 10 класс. Москва «Вако», 2005 год

3. О.С. Габриелян, И.Г.Остроумов. Химия для поступающих в ВУЗы. Москва, Дрофа, 2006 год

4. Пособие-репетитор для поступающих в ВУЗы. Под редакцией В.Н. Чернышова, А.С. Егорова, Ростов-на-Дону «Феникс», 1997 год

5. Контрольные и проверочные работы. Химия. К учебнику О.С. Габриеляна, Г.Г.Лысовой «Химия. 10» Москва. Дрофа, 2006 год