Муниципальное бюджетное общеобразовательное учреждение
Средняя общеобразовательная школа №6
Тема:
«Алкины»
10 класс
Ханты-Мансийский автономный округ – ЮГРА
Город Пыть-Ях
2014 год
Учитель химии
МБОУ СОШ №6 Александрова М. И.
Тема: « Алкины»
Цели:
Изучить новый класс органических соединений – алкины, рассмотреть физические и химические свойства, способы получения ацетилена
Способствовать дальнейшему расширению у учащихся научных знаний, формированию научно-теоретического мышления
Совершенствовать умения и навыки в написании формул веществ и уравнений химических реакций.
Оборудование: презентация, компьютер.
Понятия темы: алкины, гибридизация, изомерия, реакции гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации, полимеризации.
Тип урока: комбинированный.
Ход урока:
Организационный момент:
Знакомство с планом урока (на доске), объявление темы и цели урока (слайды №1,2)
Проверка знаний:
Химическая разминка (слайды №3,4) – фронтальная работа класса
Что такое углеводороды?
Какие углеводороды относятся к непредельным?
Что такое алкины?
Что такое гибридизация? Виды гибридизации?
Каково строение молекулы ацетилена?
Тип гибридизации?
Угол связи?
Длина связи?
Форма молекулы?
Типы химической связи?
Что такое π-связь?
Какие виды изомерии характерны для алкинов?
Индивидуальная работа у доски:
1 учащийся. Назвать вещества по систематической номенклатуре. Какие из данных веществ являются изомерами?
а) CH₃—C ≡ C—CH₂—CH₃; б) СH ≡ C—CH—CH₃;
І
СН₃ СН₃
І
в) СН₃— СН—С ≡ С—СН—СН₃ г) СН ≡ С—С—СН₂ — СН₃
І І І
СН₃ С₂Н₅ СН₃
2 учащийся. Составить формулы веществ: а) пропин, б) бутин-2, в) 2,2-диметилгексин-3,
г) 3,4-диэтилгексин-1
Изучение новой темы:
— Получение алкинов (слайды №5,6) – работа учащихся в тетради
1. Метановый способ : 2СН4 → С2Н2 + 3Н2 (при t =1500С)
2. Карбидный способ: СаС2 + 2Н2О → С2Н2 + Са(ОН)2
3.*Из дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи СН3—СН—СН—СН3 + 2КОН → СН3—С ≡ С—СН3 + 2КВr + 2Н2О
І І
Br Br
— Физические свойства алкинов (слайд №7) – работа учащихся в тетради
Ацетилен – газ легче воздуха, мало растворим в воде, в чистом виде почти без запаха. Изменения физических свойств углеводородов ряда ацетилена (так же как у алканов и алкенов) подчиняются общим закономерностям: при увеличении относительной молекулярной массы повышается температура кипения веществ.
— Химические свойства алкинов
а) Реакция галогенирования (слайд №8,9 ) – объяснение учителя, работа учащихся в тетради
Происходит в две стадии по месту расположения пи- связи (сначала разрушается одна пи-связь, образуется алкен, затем вторая – образуется алкан).
1. Галогенирование (присоединение галогенов):
1 стадия. СН ≡ СН + Br2 (р-р) → СНВr = СНВr;
1,2-дибромэтен
2 стадия. СНВr = CHBr + Br2 (р-р) → СНВr2— CHBr2
1,1,2,2-тетрабромэтан
Суммарное уравнение: CH ≡CH + 2Br₂→CHBr₂—CHBr₂
Качественная реакция на пи-связь обесцвечивание бромной воды.
б) Реакция гидрирования (слайды №10,11) – учащийся у доски
Гидрирование: Закончить уравнения реакций.
2. Присоединение водорода:
СН ≡ СН + Н2 → Y
1 стадия: СН ≡ СН + Н2 → X;
2 стадия: X + H₂ → Y.
в) Реакция гидрогалогенирования (слайды №12,13) – учащийся у доски
Составить уравнение реакции 1 стадии присоединения хлороводорода.
3.присоединение галогеноводорода
СН ≡ СН + НСl → X
Ответ для реакции гидрогалогенирования
СН ≡ СН + НСl → СН2= СНСl винилхлорид
Продукт первой стадии винилхлорид используется в промышленности для реакций полимеризации получают полимер-поливинилхлорид (ПВХ) имеет важное промышленное значение.
г) Реакция гидратации (слайд №14) – объяснение учителя
Гидратация
4.Реакция присоединения воды в присутствии солей ртути – реакция Кучерова :
СН ≡ СН + НОН → СН3—С = О ацетальдегид
І
H
! Остальные алкины образуют кетоны
д) Реакции окисления (слайд №15) – самостоятельная работа в тетради
Окисление
1. Горение(закончить уравнение реакции):
С2Н2 + О2 → ?
Ацетилен горит коптящим пламенем, т.к. соотношение атомов углерода и водорода в соединении одинаково.
2.*Обесцвечивание раствора перманганата калия КМnО4 качественная реакция на пи-связь:
СН ≡ СН + КМnО4 → СООН—СООН
щавелевая кислота
е) Реакции полимеризации (слайд №16) – объяснение учителя
Реакции полимеризации
1.*Димеризация:
СН ≡ СН + СН ≡ СН → СН≡ С—СН=СН2 (CuCl)
бутен-1-ин-3 (винилацетилен)
2. Тримеризация:
СН ≡ СН + СН ≡ СН + СН ≡ СН → С6Н6
бензол
( t=600С, катализатор уголь активированный Сакт)
Закрепление:
Разминка (слайд №17);
Неоконченный текст: Вещество с формулой C₂H₂ называется ¹ _ _ _ _ .Он является первым гомологом класса ² _ _ _ _ _. По агрегатному состоянию это ³ _ _ _ _ _ . С галогенами, водородом, галогеноводородами и водой он вступает в реакции ⁴ _ _ _ _ _ , так как в его молекуле присутствует ⁵ _ _ _ _ _ связь. При взаимодействии с водой в присутствии солей ртути он образует ⁶ _ _ _ _ _. При реакции ⁷ _ _ _ _ из него получается бензол.
ацетилен тримеризации ацетальдегид
присоединения тройная алкинов газ
Письменная работа в тетради (слайд №18);
Выполните задание
1 уровень
Закончить уравнения реакций:
1.C₂H₂+Cl₂→
2. C₃H₄+O₂→
3. CH ≡ C—CH₃+HBr→
4. CH ≡ C—CH₃ + H₂→
2 уровень
С какими из перечисленных веществ будет реагировать ацетилен: бром, метан, водород, хлороводород? Напишите уравнения возможных реакций, укажите условия их протекания.
Итог урока
Д/з (слайд №19)
1. Выучить конспект по теме: Алкины
2. Решить задачу: «Найти молекулярную формулу углеводорода, массовая доля углерода в котором составляет 85,7%, относительная плотность паров этого вещества 2 по оксиду углерода (IV) равна 1,593.
Осуществить превращения: O
CaCO₃→CaC₂→CH ≡ CH→ CH₃—C
H