Разработка урока «Фенол» 10 класс

Номинация для педагогов:

Разработка урока

Николаева Елена Петровна

«Фенол»

10 класс

Тема урока: «Фенол»

План урока:

1. Строение фенола.

2. Физические свойства.

3. Химические свойства.

4. Применение фенола.

5. Способы получения.

6. Биологическое воздействие.

Урок по теме: «ФЕНОЛ »

Данный урок проводится по учебнику под редакцией О. С. Габриелян «Химия» в 10 классе в разделе: «Спирты и фенолы». Урок проводится с использованием традиционных методов обучения, а также современных мультимедийных форм обучения. Это позволяет более наглядно и доходчивее излагать материал; провести быструю оценку усвоения учащимися изученного на уроке (тест). Использование современных аудио/видео способов обучения расширяют возможности более прочного и осознанного усвоения учебного материала учащимися.

Образовательные задачи:

А) изучить состав, строение, свойства фенола и его соединений

Б) на примере фенола конкретизировать знания учащихся об особенностях строения веществ, принадлежащих к классу фенолы, рассмотреть зависимость взаимного влияния атомов в молекуле фенола на его свойства

В) познакомить учащихся с физическими и химическими свойствами фенола и некоторых его соединений, изучить качественные реакции на фенолы

Г) рассмотреть нахождение в природе, применение фенола и его соединений, их биологическую роль

Развивающие задачи:

А) совершенствовать умение учащихся прогнозировать свойства вещества на основе его строения;

Б) продолжать развивать умение наблюдать, анализировать, делать выводы по химическим уравнениям.

Воспитательные задачи:

А) продолжить формирование химической картины мира через химическую картину природы (познаваемость, управление химическими процессами);

Б) расширить представление учащихся о влиянии фенолсодержащих промышленных отходов и строительных материалов на окружающую среду и здоровье человека;

В) рассмотреть биологическую роль фенола и его соединений на организм человека (положительную и отрицательную);

Тип урока: урок — изучения новых знаний.

Методы обучения: словесный, наглядный

Средства обучения: Компьютер, проектор, опорные конспекты.

План урока

1.Организационный момент

2.Актуализация знаний

3.Изучение новых знаний

4.Закрепление. Тест.

ПЛАН

1. Формула.

2. Физические свойства.

3. Химические свойства.

А) Кислотные свойства фенола: — диссоциация фенола в воде;

— взаимодействие со щелочами.

— взаимодействие с металлическим натрием;

Б) Ароматические свойства фенола: — галогенирование фенола;

— нитрование фенола.

В) Реакция поликонденсации.

4. Применение фенола.

5. Способы получения.

6. Биологическое воздействие.

1. Работа у доски (соответствие) – 5 мин.

2. Изучение нового материала – 20 мин

3. Тест – 10 мин.

4. Итог урока – 5 мин.

Учитель: Здравствуйте, ребята!

Сегодня у нас необычный урок. Настройтесь на волну успеха и у нас с вами всё получится.

Ребята, скажите, пожалуйста, с чем мы знакомились на уроках химии?

Ученик: Мы знакомились с органическими веществами различных классов.

Учитель:

Вспомните эти классы органических веществ и установите соответствие между изученными классами органических веществ и отличительными характеристиками данных классов веществ: (у доски на магнитах)

Приложение 1. Основные классы углеводородов (учебник)

Алканы С_nН_{2n +2} Все связи С – С одинарные СН₃ — СН₃ Этан

Алкены С_nН_2n Одна двойная связь Этен (этилен)

Алкадиены С_nН_{2n— 2} Две двойные связи Бутадиен

Алкины С_nН_{2n— 2} Одна тройная связь Этин (ацетилен)

Арены С_nН_{2n— 6} Ароматическая связь (бензольное кольцо) Бензол

Спирты С_nН_{2n +1}ОН -ОН гидроксильная группа СН₃-СН₂-ОН Этанол

Учитель: А что у нас осталось без определения?

Фенол С₆Н₅ОН -ОН гидроксильная группа С₆Н₅— фенил

А почему в такой последовательности распределили классы?

Ученик: Из первого класса алканов предельных углеводородов мы получали следующий класс веществ.

Учитель: Что вы можете сказать о данной формуле?

Ученик: В данной формуле присутствует гидроксильная группа-ОН как у класса спиртов.

Учитель: Как вы думаете: какая тема нашего урока? Какую задачу нам предстоит решить на уроке?

Ученик: Изучить свойства данного вещества и определить к какому классу веществ относится фенол.

Учитель: Сегодня на уроке мы познакомимся с новым органическим веществом. Запишите в тетрадь: тема урока ФЕНОЛ. Как вы считаете какие вопросы мы должны рассмотреть? Какой план урока?

Работать на уроке будем по плану:

1.Строение Фенола.

2. Физические свойства.

3. Химические свойства.

4. Применение фенола.

5. Способы получения.

6. Биологическое воздействие.

Пожалуйста, фиксируйте записи в тетрадь.

1. Строение Фенола.

Функциональная гидроксильная группа присуща не только спиртам, но и другому классу органических соединений, которые называют фенолами.

У веществ этого класса гидроксил связан не с алкильным радикалом, а с фенилом, т.е. ароматическим радикалом. (Правило записать).

Фенолы – это органические соединения, в молекулах которых радикал фенил связан с одной или несколькими гидроксильными группами.

Простейший представитель этого класса органических соединений является

фенол – С₆ Н₅ОН.

2. Классификация и изомерия

• классификация и изомерия фенолов в зависимости от числа ОН-групп различают одноатомные фенолы (например, вышеприведенные фенол и крезолы) и многоатомные.

Фенолам свойственна структурная изомерия (изомерия положения гидроксигруппы).

3. Номенклатура

4. Способы получения.

Учитель: Назовите пожалуйста основные источники промышленного получения фенола.

Ученик: Одним из основных источников для промышленного получения фенола является каменный уголь.

Сообщение учащихся:

Каменный уголь представляет собой окаменелые останки доисторических растений. Наряду с природным газом и нефтью, он является важнейшим сырьевым источником химических веществ. Запасы каменного угля на планете значительно превышают запасы газа и нефти (рис.51), поэтому химическое производство, основанное на переработке угля (коксохимическое производство), имеет большое будущее.

Коксохимическое производство (рис.52) основано на нагревании каменного угля в специальных установках, называемых коксовыми батареями, без доступа воздуха. В результате коксования, которое проводят при температуре около 1000^оС, получают:

—коксовый газ, состоящий преимущественно из метана;

—каменноугольную смолу, содержащую несколько сотен различных органических соединений, в том числе бензол, фенол;

—аммиачную воду, содержащую аммиак, фенол и другие вещества;

—кокс – твёрдый остаток коксования, практически чистый углерод, используемый в производстве чугуна.

2. Физические свойства фенола

Сообщение учащихся: Опишите Физические свойства фенола

• Физические свойства фенола

Фенол представляет собой белые игольчатые кристаллы с характерным запахом, быстро розовеющие на воздухе в результате окисления. Он малорастворим в холодной воде, но неограниченно – в горячей. В медицине до сих пор используют исторически сложившееся название этого вещества – карболовая кислота.

3. Химические свойства.

Следствием полярности связи О–Н и наличия неподеленных пар электронов на атоме кислорода является способность гидроксисоединений к образованию водородных связей.

Это объясняет, почему у фенола довольно высокие температуры плавления (+43) и кипения (+182). Образование водородных связей с молекулами воды способствует растворимости гидроксисоединений в воде.

Способность растворяться в воде уменьшается с увеличением углеводородного радикала и от многоатомных гидроксисоединений к одноатомным. Метанол, этанол, пропанол, изопропанол, этиленгликоль и глицерин смешиваются с водой в любых соотношениях. Растворимость фенола в воде ограничена.

• Строение молекулы фенола

• неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из–за чего связь О – Н еще сильнее поляризуется. Фенол — более сильная кислота, чем вода и спирты.

• В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С — Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

Учитель: Подумайте, чем будут обусловлены химические свойства фенола?

Ученик:

Химические свойства фенола обусловлены сочетанием двух фрагментов в составе его молекулы:

— ароматического углеводородного радикала фенила и

— гидроксильной группы.

Свойства фенола являются яркой иллюстрацией положения теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах.

Влияние фенила на гидроксил заключается в том, что он ещё более поляризует ковалентную связь между атомами кислорода и водорода в гидроксиле, делая тем самым атом водорода Н более подвижным по сравнению со спиртами, что обусловливает тем самым кислотные свойства фенола (отсюда и название – карболовая кислота слабая): С₆ Н₅ – О→Н.

А) Кислотные свойства фенола

— Диссоциация в воде

— 1) В отличие от спиртов, фенол вступает в реакцию нейтрализации со щелочами: С₆Н₅ОН + NaOH → С₆Н₅ОNa + Н₂О

Фенол фенолят натрия

• 2) фенолят натрия может быть получен и при взаимодействии фенола с металлическим натрием:

2С₆Н₅ОН + 2Na → 2С₆Н₅ОNa + Н₂

Фенол фенолят натрия

Кислотные свойства у фенола выражены сильнее, чем у спирта С₂Н₅ОН.

Фенол – слабая кислота (карболовая).

Б) Ароматические свойства фенола

— Нитрование фенола

3) Влияние гидроксила на фенил состоит в том, что он делает атомы водорода в положениях 2, 4 и 6 более подвижными, и потому фенол, в отличие от бензола, взаимодействует с азотной кислотой не по одному, а сразу по трём положениям, образуя 2,4,6 – тринитрофенол, известный под названием пикриновая кислота (сильное взрывчатое вещество):

С₆Н₅ОН + 3НNО₃  С₆Н₅ОН(NО₃)₃ + 3Н₂О

Фенол 2,4,6 – тринитрофенол

— Галогенирование фенола

4. При взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенол:

С₆Н₅ОН + 3Вr₂  С₆Н₅ОНBr₃ + 3НBr

Фенол 2,4,6 – трибромфенол

Эта реакция служит для качественного обнаружения фенола.

• в) Качественная реакция на фенолы

С₆Н₅ОН + FeCl₃ —> фиолетовое окрашивание

Учитель: Какой вывод о взаимном влиянии атомов в молекуле фенола можно сделать?

Ученик: Фенильная группа С₆Н₅— – и гидроксил – -ОН взаимно влияют друг на друга.

В) Реакция поликонденсации

Из-за подвижности атомов водорода в положениях 2 и 6 фенол способен вступать в реакцию поликонденсации с формальдегидом с образованием фенолформальдегидной смолы, которая является основой для производства ценнейшей фенолформальдегидной пластмассы.

Учитель:

Можете ли вы привести примеры практического применения фенола?

Сообщение ученика:

— Фенолформальдегидную смолу широко используют для производства древесно-стружечных плит, фанеры, электротехнических приборов, бытовых предметов. Мебель, изготовленная из древесно-стружечных материалов, выделяет в атмосферу квартир и домов немалое количество фенола, который очень вреден для здоровья, поэтому комнаты с такой мебелью надо проветривать, а лучше – дать отстояться новой мебели в нежилом помещении с открытым окном.

• Физиологическое действие фенола и его применение

Фенол — ядовит!!! При попадании на кожу вызывает ожоги, при этом он всасывается через кожу и вызывает отравление. Раствор фенола используют в качестве дезинфицирующего средства (карболовая кислота). Двухатомные фенолы – пирокатехин, резорцин, а также гидрохинон (пара-дигидроксибензол) применяют как антисептики (антибактериальные обеззараживающие вещества), вводят в состав дубителей для кожи и меха, как стабилизаторы смазочных масел и резины, а также для обработки фотоматериалов и как реагенты в аналитической химии.

В виде отдельных соединений фенолы используются ограниченно, зато их различные производные применяют широко. Фенолы служат исходными соединениями для получения разнообразных полимерных продуктов – фенолоальдегидных смол, полиамидов, полиэпоксидов. На основе фенолов получают многочисленные лекарственные препараты, например, аспирин, салол, фенолфталеин, кроме того, красители, парфюмерные продукты, пластификаторы для полимеров и средства защиты растений.

6. Применение

Фенол находит широкое применение в различных отраслях промышленности

— рис. 53 (учебник).

7. Биологическое воздействие

Биологическая роль соединений фенола:

Положительная

• лекарственные препараты (пурген, парацетамол)

• антисептики (3-5 % раствор – карболовая кислота)

• эфирные масла (обладают сильными бактерицидными и противовирусными свойствами, стимулируют иммунную систему, повышают артериальное давление: — анетол в укропе, фенхеле, анисе — карвакрол и тимол в чабреце — эвгенол в гвоздике, базилике

• Флавоноиды (способствуют удалению радиоактивных элементов из организма)

Отрицательная (токсическое действие)

• фенолформальдегидные смолы

• пестициды, гербициды, инсектициды

• загрязнение вод фенольными отходами.

Учитель:

Следующий этап: тестовая работа — закрепление знаний

(на столах у учащихся — Тест)

Учитель: Обратите внимание на тестовое задание. Что вы заметили?

Ученик: Тестовое задание по теме «Спирты».

Учитель: Обратите внимание

9 вопрос: Задание из ЕГЭ части А это задание на «3»

10 вопрос: Задание из ЕГЭ части В более расширенный ответ – несколько ответов

Тест

1. Вещество, формула которого СН₃СН₂ОН, относится к

а) одноатомным спиртам б) фенолам в) альдегидам г) многоатомным спиртам.

2. Гомологами являются

а) метанол и глицерин б) метанол и бутанол-1

в) уксусный альдегид и ацетон г) фенол и этанол.

3. Изомерами являются

а) метанол и этанол б) фенол и гексанол-1

в) ацетон и уксусный альдегид г) бутанол и 2-метилпропанол-2.

4. Водородная связь отсутствует между молекулами

а) одноатомных спиртов б) альдегидов в) гликолей г) трехатомных спиртов.

5. Реакцией Кучерова можно получить:

а) этаналь б) этанол в) глицерин г) фенол.

6. Реакцию «серебряного зеркала» дает:

а) этанол б) этандиол-1,2 в) пропантриол-1,2,3 г) глюкоза.

7. Образование белого осадка с бромной водой является качественной реакцией на

а) фенол б) глицерин в) метанол г) этиленгликоль.

8. Образование ярко- синего комплексного соединения с гидроксидом меди (II) является качественной реакций на

а) альдегиды б) многоатомные спирты в) фенолы г) кетоны.

9. Часть А

Что общего в строении молекул одноатомных и многоатомных спиртов?

10. Часть В Для этилового спирта характерны:

А) хорошая растворимость в воде

Б) наличие  — связи в молекуле

В) пагубное действие на организм человека

Г) горение на воздухе

Д) реакция гидрирования

Е) реакция полимеризации.

(Проверка ответов Теста – КЛЮЧ на доске.)

КЛЮЧ 1- а; 2 – б; 3 – г; 4 – б; 5 – а; 6 – г; 7 – а; 8 – б.

Часть А — -ОН функциональная группа

Часть В – А, В, Г.

Учитель:

Домашнее задание: § 12, упр. 1,4,5, (Приложение 9).

Итог урока:

— Хорошо работали на уроке.

— Поставьте себе оценки за самостоятельную работу, и ту оценку за работу на уроке, которую, как вы считаете, заслужили.